競逐連任失敗的特朗普出身富二代，在商界和政界經歷充滿傳奇，曾4度破產，現時仍穩站於《福布斯》全球富豪排行榜中，為美國歷任最有富有總統。

特朗普的父親Fred Trump，為紐約著名的房地產商人，特朗普曾說，他父親是紐約郊區最大的房東之一。不過，特朗普在商界發展大起大跌，他曾投資大西洋城賭場，但一年間令他負債9億美元（下同），他的公司亦曾在2004年一度負債超過14億、2009年特朗普因還無力還債，第4度宣告破產，更被迫變賣遊艇和私人飛機，他的父親甚至為他到其賭場買下350萬元的賭場籌碼，協助特朗普還債。特朗普曾經投資的事業中，包括航空、雜誌、牛扒餐廳、大學等都試過失敗收場。

根據今年的《福布斯》全球億萬富豪排行榜，特朗普現時擁有21億美元的資產，排名1001，是歷史上最富有的美國總統。