標榜是「首所進駐本港的英國傳統寄宿學校」，凱莉山學校多年爭議不斷，校舍選址多次更改，曾被揭發偷步收生，最終落戶尖沙嘴商廈設立校舍，近年發展始見平穩。在新冠疫情持續下，定位接近國際學校的凱莉山學校，面對營運挑戰更為嚴峻。

凱莉山學校在創校時，獲城中名人撐場追捧，但籌備階段已起爭議，校方原擬一七年在屯門掃管笏開校，但被揭發校地未完成改劃用途，更把周邊預留興建警署用地，擅自劃為校舍發展範圍，又被指未完成學校註冊便「偷步招生」，遭教育局警告制止。

校方一度撤回學校註冊申請，放棄申辦國際學校，改以私校註冊，並在市區開設校舍，但租用紅磡海濱的祥祺中心校址，被城市規劃委員會否決改劃申請，只好再度變陣，利用已獲臨時註冊的尖沙嘴校舍逐步擴校。多年來校政糾紛，令校方屢有官司，曾先後與裝修公司、校舍業主、前管理層、員工及家長，甚至代言藝人陳慧珊對簿公堂。

持續一年的新冠疫情，部分非本地生隨家人離港，國際學校亦面對生源流失的問題，教育局早前向立法會提交文件，四所獲批地或分配校舍的國際學校，即使獲暫時放寬非本地生比例，但仍未能符合規定。加上近期掀起移民潮，舉家移民英國的家庭不少，對於主打銜接英國升學的香港凱莉山，恐造成衝擊。