在政務司司長李家超將會參選行政長官的消息曝光後，特首林鄭月娥終於宣布不尋求角逐連任。這位從事公職四十餘年的女特首，上任之初即刻意與民主派建立良好關係，銳意成為「全民特首」，對她抱有大期望的一位內地官員，亦曾私下稱許她會成為回歸以來最好的特首。可惜，一場修例風波，林鄭與民主派「反轉豬肚」，無止境的「黑暴」將香港推入深淵，最終逼使中央出手平暴，香港亦迎來「二次回歸」，政治上出現天翻地覆變化。
儘管出現二○一九年的政治風暴，但林鄭一度對於自己連任仍頗有信心，在第五波疫情之前，頗多政商界人士亦估計林鄭可以連任；政界中唯有一名張姓鐵竿梁粉，兩年前開始，就一直「批死」林鄭零機會。任內經歷了「黑暴」和疫情兩大危機，究竟如何評價林鄭的管治？北京航空航天大學法學院副教授、全國港澳研究會理事田飛龍，在林鄭辭職後就在聯合出版集團旗下《橙新聞》撰文，對林鄭「蓋棺定論」，或多或少反映了內地學者的觀點。
田飛龍認為，林鄭「具有香港精英公務員對本地事務的精英化理解及其判斷執行的行政習慣，但並不擅於從國家戰略視野看問題，也不擅於從群眾路綫獲得施政資源與力量，這種結構性限度妨礙了她對香港政治社會危機的敏感性及行動能力；她有推行『大和解政治』的意願和嘗試，希望成為『全民特首』，希望超越黨派和立場推進香港諸項政策和事業的進步，但對政治鬥爭的尖銳性和風險性評估應對不足，關鍵時刻又會優柔寡斷，錯失管治良機；她在大的制度忠誠面基本能夠經受嚴峻挑戰，無論是修例風波的極端政治衝擊，還是《香港國安法》與新選舉法的國家立法，都能夠在原則上不退縮和棄守，與中央共進退，這或許主要源於其長期的公務員『執行倫理』，在清晰的上層決策下可以執行，但很難獨立決策和承擔；在香港及其自身遭受西方非法長臂制裁的鬥爭中，她對西方的理解和應對逐步調整和適應化，對西方的情感、價值和政治的依賴性逐步減弱，這是其所處職位與鬥爭壓力塑造而成，不代表特區政府多數公務員已完成鬥爭中的忠誠重塑。」
田飛龍認為，林鄭在抗疫上的左右搖擺和執行不力，成為連任天平上最不利的一塊砝碼，更給其潛在政治對手和香港民眾指責和埋怨的理由，由此導致壓力重重，無可疏解。
但田飛龍對林鄭、對香港「愛國者」的最大質疑，是他們並非真的理解和認同國家文化和國家政治精神，認為這方面「始終是特區政府與愛國管治者的一個知識短板和能力短板。香港熟悉的是西方，擅長的是既有國際化平台的運營和維護，但缺乏真正的戰略家和政治家在超出香港的國家政治甚至國際政治範疇內高瞻遠矚，突破前行。」
林鄭前日宣布棄選時，指出行政長官最重要的一個特質，就是要履行好雙負責制，既向香港特別行政區負責，亦向中華人民共和國政府負責，亦要把持好「一國兩制」、「港人治港」、高度自治的特質。林鄭知道問題所在，但似乎陷在兩難中，未能「高瞻遠矚」走出一條新路徑，究竟下一任特首又能否有所突破呢？
全文刊《星島》專欄「大棋盤」
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