愉園是本地老牌球會，1950年由5名僑光中學校友正式進行社團登記，輾轉至今已經有73年歷史。愉園體育會除了足球部之外，還有籃球部、游泳部、拯溺部、乒乓部、田徑部及興趣班等。愉園以往被視為左派球會，擁有濃厚的愛國愛黨背景，與當年親台灣的東方分庭抗禮，因此愉園及東方以在70年代比賽時期，報章曾以「國共大戰」來形容製造話題。愉園當初由一班老愛國份子建立，除了在香港培育年青球員成長之外，也在霍英東協調下幫助中國以足球及體育為名，打開與香港及世界交流的大門。
愉園當初由僑光中學5位校友創立，他們分別為吳啟智、張炳發、張炳雄、謝觀揚和葉榮添。1950年，愉園進行社團登記，1955年起參加由華足聯主辦的夏令盃足球賽踏入球圈。1957年，愉園加入香港丙組足球聯賽，兩年內獲得丙組冠軍、乙組冠軍，並且升上香港甲組足球聯賽。升上甲組首季，由外號「花拳繡腿」的教練朱永強帶動下，他領導一班新秀球員獲得聯賽亞軍，當年16歲的神童黃文偉正是在愉園打響名堂。
1965年，愉園首次奪得甲組聯賽冠軍。同年，拿到甲組冠軍的愉園以「同章足球隊」訪京、滬、穗，這是本地球壇一大事件。「同章足球隊」之名，是以當年愉園體育會三位首長──顏同珍、簡煥章和戴列章的名字中的「同」和「章」字命名。由於當年中國並非國際足協會員，甲組冠軍愉園擁有不少大牌球星，他們冒着被國際足協判罰終身停賽的危險北上，打開香港與內地足球交流的大門。當年足總原本想處分這班北上的「同章足球隊」球員，但在各方人士協調下，最終只是警告了事。
提起愉園，同時要提到東昇足球隊。東昇於1959年由亞細亞油站老闆謝日昇創辦，霍英東於1965年入閣支持組織巨型班。愉園及東昇以往都是有霍英東背後出錢投資，目的之一是幫助中國借助體育加強對外交流，然後重返國際舞台。
由於當年國際足協只承認中華民國作為會員，中國足協被排斥在外，因此霍英東利用足球及體育作為突破點，幫助中國在國際舞台上站穩陣腳。去到1974年，在德黑蘭舉行的第6屆亞洲足協代表大會，重新接納中國為亞洲足協會員，取消了台灣的國際足協會籍。直到後來台灣易名為中華台北足球總會，再借用大洋洲足協會籍，去到1989年才重返亞洲足協。
70、80件代，愉園在甲組是前列份子，但始終不及精工及南華難以染指聯賽冠軍。當年左派球隊愉園、東昇與右派球隊東方、光華等分庭抗禮，傳媒稱兩派球隊相鬥是「國共大戰」，借政治話題炒熱球隊氣氛。1984年，中英簽署《中英聯合聲明》，香港回歸已成定局，本地球隊開始淡化政治色彩，球隊之間的「國共大戰」已成過去。
去到1988/89年甲組聯賽，愉園才第2次在聯賽封王。去到90年代，商人官永義入閣組織巨型班，球隊羅致巴古沙、湯美、門將加夫利、後衛卡根洛夫等外援，華將有多名香港代表隊成員包括蔣世豪、李偉文、潘耀焯、范俊業等，奪得98/99、00/01、02/03、05/06聯賽錦標，是為球隊風光時期。
去到2008年官永義離開愉園，體育會主席貝鈞奇將足球部外判予科化足球學校總監鄺曉明改組青春班，球隊更被發現有球員「打假波」，結果在球會成立60周年時降班收場。曾任愉園書記多年的梁子明當時接受訪問表示，愉園任務已完，有球圈中人解讀為代表左派不再需要斥資及支持愉園以達成對外開放交流的政治任務。在此背景之下，愉園已經較難像昔日一樣吸收到愛國資金及商人支持，彷彿變成空殼外判予有熱誠人士投資足球。
2010年至今，愉園的發展載浮載沉，並2013/14球季再次捲入假波案。2015至19年球隊再次重組，並在19/20球季升上港超，再次以培育年青人為宗旨。只是，足主陳志實因為疫情拖糧，愉園在港超留了兩季便自降甲組。2021/22年降回甲組之後，愉園由趙覺超擔任主教練至今，直到近期再次鬧出「打假波」事件，令人再次關注這支老牌球會的故事。由以往70年代去到千禧年代，愉園一直是著重栽培本地球員成長，鍾楚維、劉榮業、黎新祥、梁帥榮、陳炳安、蔣世豪、范俊業等都是在此打響名堂。但是隨著老一輩有承擔的愛國份子淡出，亦未見有新血加入管理層領導足球隊，愉園體育會外判足球部，卻落入良莠不齊的人手中，多次出現負面事件影響形象。
愉園大事表
1950年：創會
1959年：首次升班
1965年：奪甲組聯賽冠軍
1967年：退出甲組
1968年：恢復在足總註冊，重新參加丙組
1970年：升上甲組
2010年：首次降班及鬧出打假波醜聞
2014年：第2次鬧出打假波醜聞
2019年：首次征戰港超聯
2021年：球會拖欠球員薪金再自降甲組
2023年：第3次鬧出打假波醜聞
曾奪錦標：
甲組聯賽：6次（64/65、88/89、98/99、00/01、02/03、05/06）
銀牌：6次（69/70、77/78、82/83、8/90、97/98、03/04）
足總盃：2次（99/00、03/04）
聯賽盃：1次（00/01）
總督盃：1次（75/76）
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