吳業坤作客TVB娛樂新聞台節目《StarTalk》，接受主播許文軒（Edmond）專訪，大談赴日本Working Holiday及挑戰「東海道53次」感受。坤哥說：「本身2月想返香港，但覺得自己好似咩都冇做過，好頹廢，有啲良心掙扎，所以決定挑戰『東海道53次』由京都步行到東京。第一日行左40公里，實在高估咗自己，搞到對腳、膝頭同腳腕都好痛，行咗4、5日先可以適應，都有一刻諗過放棄，想搭車返去京都。每日最期待就係去到旅館嘅澡堂浸腳，浸咗成個鐘都唔想出嚟！」

談到這次挑戰的體會時，坤哥說：「路，好似人生咁！開始咗就冇得返轉頭，有咩都要硬住頭皮上。行到第13日，自己有一邊寫歌一路行，行行下唱到『如累了，請你只要相信捱下去』觸動咗自己，一路行一路喊，喊咗成個鐘。雖然呢個旅程有廢嘅時候，但我覺得今次真係拋開過往沉澱嘅嘢，以前成日做訪問話要沉澱，原來一直積聚咗喺度，今次真係打通晒！返咗嚟香港之後我真係開心咗好多！」

吳業坤直言成熟不少，說：「可以同大家講，都想搵返個女朋友！（在日本有否認識新朋友？）有，睇下可唔可以發展到，認識朋友一定有，男女、日本人都有，不過唔一定係揀日本女仔。如果真係有女友，都冇乜所謂，可以公開畀大家知，但依家真係冇！」